MAX® 10 の JTAGEN ピンを有効にしてユーザーモード時に High / Low に切り替えた場合、User I/O や JTAG ピンに切り替えることができますか？

はい、可能です。
下記 Knowledge Database もご参照ください。

（参考）Why can’t I access the MAX 10 device via JTAG even though JTAGEN is pulled high in user mode?
 

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カテゴリ：プログラミング/コンフィグレーション
ツール：Quartus® Prime
デバイス：MAX® 10